2011年1月、ジャクソンはMyspaceで遊んで、自身が株主である広告会社を宣伝しただけで1000万ドルを稼いだようだ。この新しい合弁事業は、ジャクソン、野球選手のカーメロ・アンソニー、バスケットボール選手のデレク・ジーター、マットレス会社テンピュール・ペディックの元社長マティアス・イングヴァルソンの間で行われた。2014年12月、ジャクソンは高級ランジェリーブランドFRIGO Wave Wearとの7800万ドルの契約を締結した。ジャクソンは2015年4月25日にニューヨーク州シラキュースのアルコール飲料施設に現れ、そこでジャクソンのシグネチャーアルコールブランド1400本(277ガロン)を販売したと報じられている。この新しいラッパーは、パインクリークとサンライトプレーリーでそれぞれ1回ずつ、2回のボトルサイン会に参加するよう依頼されている。
彼は、Get Rich or Die Tryin' から「攻撃性」を取り除いた新しいアルバムを見つけるために、彼女または彼を脇に追いやる前に「まったく別のレコードスタイルにするために 20 のサウンドを提出した」。ジャクソンやジェイ・Z からのプレッシャーから憶測を促す言葉を含むこの新曲は、Ahead of We Thinking Destruct の iTunes 版のボーナス ソングである。このグループは、ブロンクスを代表し、ウェイト ジョーと肉を交わし、「Hypertension」や「Fuck Out」などの曲で彼をディスったことで知られている。
2012年、ジャクソンは「TMT」と呼ばれる「ザ・バックス・グループ」という会社を共同設立し、新進気鋭のボクサーを勧誘した。ジャクソンとフロイド・メイウェザー・ジュニアは2000年代初頭に親友となり、重要な個人的目標や2007年のラスベガスでのメイウェザーのパーティーを共有した。「リック・ロスはCB4のアルバートだ。映画って聞いたことある?彼がアルバートだよ」とジャクソンはインタビューで答えた。ベネズエラに行く前に、ジャクソンはビデオ(「Caution Attempt」)と最初の「マネージャー・リッキー」漫画を公開した。リック・ロスが2008年のベガス・ヒップホップ・アワードでのいわゆる出来事をきっかけにジャクソンと対立を始めたかどうかは不明だが、ジャクソンは報道陣に対し、ロスが実際にそこにいたのを覚えていないと語った。
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様々な数の根は、ある数をある回数だけ掛け合わせると新しい数になるというものである。ジャクソンとショーン・“ディディ”・コムズの確執は2006年に始まり、ジャクソンはディス曲「The New Bomb」
でコムズがビギー殺害に関与したと非難した。ロスはアルバム「Better Than Simply Hiphop」の中で「Inside the Cold Bloodstream」でジャクソンを名指ししており、ジャクソンの模擬葬儀は新曲のビデオの一部となっている。
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オバマ氏が2012年に同性婚に反対する姿勢を示したことについて、ジャクソン氏は「私はこれを支持し…同性愛の問題を積極的に支持してきた。フェティシズム的な要素にも何度か関わってきた」と述べた。彼は過去に反同性愛的な発言で批判されたことがある。2人は数十年にわたって対立しており、ソーシャルメディア上で何度もその対立を繰り広げてきた。彼らのポートフォリオの新たな権利の半分は、英国の独立系音楽出版社コバルト・ミュージック・グループに300万ドルで売却され、パートナーにはさらに300万ドルが支払われる。これは、アルバムの売上からジャクソン氏が出荷時にマスタートラックの新たな法的権利を取得できるようにするためである。

この対立はソーシャル ネットワークで何度も取り上げられ、2020 年にジャクソンが「いつも」恋人を愛していると書いた時にも取り上げられた。少数株主およびスーパースターのスポークスマンになった後、ジャクソンは同社と協力して、ビタミンウォーターからブドウ風味の新しい「アルゴリズム フィフティ」バージョンを作成し、さまざまな曲やインタビューでこのフレッシュドリンクについて言及した。同社のパートナーである Sha Currency XL と共に、ジャクソンはミックス テープにさらに 31 曲を提出し、信頼性を築いた。
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その後数年間、ジャクソンは公の場でコムズを一度か二度批判し、彼の競合ウォッカブランドであるシロック(ジャクソンはエフェンを支持していた)を侮辱し、コムズが彼を誘ったときに恥ずべき行為をしたと嘆いた。ドキュメンタリーの公開後、ジャクソンは、G-Unitが他のヒップホップアーティスト(ナス、ジェイダキス、ウェイトジョーなど)との抗争に参加しなかったこと、そしてG-Unitが実際に抗争しているアーティストと仕事をしたいという彼の希望を述べたビデオ ゲームは不誠実だと考えた。2022年のインタビューで、50ペニーは、彼とロサンゼルスでの3人との会議で、2人のヒップホップアーティストが激しい口論になったと述べた。
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2005年、ジャクソンは、ラッパーのカニエ・ウェストがブッシュ大統領のハリケーン・カトリーナの被災者への対応が遅いと非難した後、ジョージ・W・プラント議長に寄付をした。2019年、この新しい豪邸は290万ドルで売却され、そのうち100万ドルは税控除の対象となる活動に寄付された。ジャクソンは、当時ロングアイランドに住んでいた息子の近くに引っ越すため、2007年にこの新しい豪邸を1850万ドルで売りに出した。新しい法的文書によると、彼はヘアスタイリスト、美容師、そして素晴らしいフィットネスコーチにもお金を払っているという。彼は、主に外部の事業からのロイヤリティと投資から、毎月1億8510万ドルを稼いでいると述べた。コネチカット州での破産手続きの報告によると、この男は50万ドル以上の価値のある自動車を7台所有しており、その中には2010年式の高級ロイスと、状態の良い1966年式のシボレー・クーペも含まれていた。
